Tugas Portofolio 3

Tugas organik 3

Pada reaksi substitusi, kecenderungan  untuk bereaksi ketika pada atom c primer. Sedangkan pada reaksi eliminasi, reaksi yang terjadi melibatkan atom c tersier. Pembagian atom C dibagi menjadi 3, yaitu atom C primer, sekunder dan tersier. Pada atom C sekunder akan terjadi reaksi bersaing antara reaksi substitusi dan reaksi eliminasi. Reaksi yang manakah yang menggunakan atom C sekunder? apa yang menyebabkan ia tersubstitusi atau tereliminasi?

jawab :

Struktur alkil halida (substrat) :

 a. Jika substratnya merupakan halida primer, hasil substitusinya lebih unggul. Karena alkil halida primer sangat reaktif dalam reaksi SN2 dan kurang reaktif dalam reaksi E2, maka produk utama yang dihasilkan dibawah kondisi terjadinya reaksi SN2/E2 adalah berupa produk substitusi. Dengan kata lain, substitusi menang dalam Basa lewis sebagai nukleofil Alkil halida dengan - hydrogen + basa lewis Basa lewis sebagai basa bronsted Reaksi E2 (eliminasi) Reaksi S N 2 (substitusi) kompetisi. Contoh: Jika alkil halida primernya mempunyai halangan sterik (mempunyai substituen pada karbon-β), maka nukleofil akan sukar menyerang karbon-α. Sebagai hasilnya, eliminasi akan menang dalam kompetisi, sehingga produk eliminasi lebih dominan.

b. Jika substratnya berupa halida sekunder. Sebuah alkil halida sekunder dapat membentuk produk substitusi dan eliminasi dibawah kondisi reaksi SN2/E2. Jumlah relatif dari kedua produk tersebut tergantung pada kekuatan basa dan keruahan nukleofil/basa. Makin kuat dan meruah basa, makin besar persentase produk eliminasi. Contohnya, asam asetat (pK a = 4,76) merupakan asam yang lebih kuat daripada etanol (pK a = 15,9), maka ion asetat merupakan basa yang lebih lemah dibandingkan ion etoksida. Produk eliminasi merupakan produk utama yang terbentuk dari 2-kloropropana dengan basa kuat ion etoksida, dimana tidak ada produk eliminasi yang terbentuk ketika menggunakan basa lemah ion asetat.

c. Jika substratnya halida tersier, reaksi eliminasi jauh lebih unggul daripada reaksi substitusi, karena alkil halida tersier sedikit reaktif terhadap reaksi SN2 dan sangat reaktif terhadap reaski E2. Contoh: Jadi, dapat disimpulkan bahwa pengaruh substrat (alkil halida) terhadap kompetisi antara reaksi SN2 dan E2 yaitu: i. Alkil halida dengan jumlah alkil bersubstituen banyak pada karbon α memberikan hasil utama reaksi eliminasi. Sebagai akibatnya, alkil halida tersier memberikan lebih banyak elimnasi daripada alkil halida sekunder, dan lebih banyak lagi daripada alkil halida primer.