Bahan Ujian Kimia Organik 2

Nama-nama reagen atau bahan ujian kimia organik 2 :

Nama : Dwi Astuti
NIM : A1C114014

1. senyawa organik dan namanya
   CH3-CH2-CH3       =   Propana

2. Alkil Halida dan namanya
   CH3 - CH - Br             =   2-Bromo Propana
                |
               CH3

3. Alkil Halida dan namanya
  =  Bromo Siklobutana












4. Senyawa Organik Tak Jenuh
   CH3 - C = CH2           =  2-metil Propena
               |
              CH3


5. Senyawa Organometalik



= 1- magnesium klorida-2-metil propana






6. Jenis monosakarida




      = D-Threose









7. Jenis Disakarida

 Laktosa

Tugas Terstruktur Kimia Organik II

Nama : Dwi Astuti
NIM  : A1C114014

1. Tentukan struktur monosakarida C4 dan C5 , tentukan berapa banyak strukturnya ,tentukan yang mana yang paling berharga dan yang paling penting digunakan tuliskan 5 ragam strukturnya?

Jawab :
a. monosakarida C4 : Tetrosa

        
    VARIASI STRUKTUR C4

     Struktur MONOSAKARIIDA yang paling penting pada tetrosa yaitu: Xylulosa yaitu Gula ini tidak banyak ditemui, walaupun beberapa bentuk berperan dalam proses fotosintesis dan respirasi.

b. monosakarida C5 : Pentosa

      VARIASI STRUKTUR C5

       Struktur Monosakarida yang paling penting pada pentosa yaitu dua jenis pentose (ribose dan deoksiribosa) juga membentuk unsure pembangun utama untuk asam nukleat, yang penting bagi semua kehidupan. Senyawa ini sangat penting dalam fotosintesis dan respirasi.

MONOSAKARIDA

Monosakarida (dari Bahasa Yunani mono: satu, sacchar: gula) adalah senyawakarbohidrat dalam bentuk gula yang paling sederhana. Kerangka monosakarida berupa rantai karbon berikatan tunggal yang tidak bercabang. Satu diantara atom karbon berikatan ganda terhadap suatu atom oksigen, membentuk gugus karbonil; masing-masing atom karbon lainnya berikatan dengan gugus hidroksil. Monosakarida adalah karbohidrat yang tidak dapat dihidrolisis menjadi bentuk yang lebih sederhana. Monosakarida meliputi glukosa, galaktosa, fruktosa, manosa, dan lain-lain.

Rumus umum monosakarida sesuai dengan nama karbohidrat yaitu (CH2O)n, di mana jumlah n sesuai dengan jumlah atom karbon yang dimiliki. Berdasarkan jumlah atom karbon tersebut, monosakarida dibagai menjadi beberapa bagian yaitu, triosa (C3H6O3), tetrosa (C4H8O4), pentosa (C5H12O5), heksosa (C6H12O6), dan heptosa (C7H12O7).

            Monosakarida digolongkan berdasarkan jumlah atom karbon yang dikandungnya (triosa, tetrosa, pentosa, heksosa, dan heptosa) dan gugus aktifnya, yang bisa berupa aldehida atau keton. Ini kemudian bergabung, menjadi misalnya aldoheksosa dan ketotriosa. Selanjutnya, tiap atom karbon yang mengikat gugus hidroksil (kecuali pada kedua ujungnya) bersifat optik aktif, sehingga menghasilkan beberapa karbohidrat yang berlainan meskipun struktur dasarnya sama. Sebagai contoh, galaktosa adalah aldoheksosa, namun memiliki sifat yang berbeda dari glukosa karena atom-atomnya disusun berlainan.

Struktur dan Penamaan

Penamaan Monosakarida dengan beberapa pengecualian (contohnya deoksribosa), monosakarida mempunyai rumus kimia umum C_x(H₂O)_y, di mana x minimal 3. Monosakarida dapat dikelompokkan berdasarkan jumlah atom karbon (atau jumlah x) yang terkandung: diosa (2) triosa (3) tetrosa(4), pentosa (5), heksosa (6), heptosa (7), dan seterusnya. Jenis monosakarida yang paling penting, glukosa, merupakan heksosa. Contoh dari heptosa adalah manoheptulosa ketosa dansedoheptulosa. Monosakarida dengan atom karbon 8 atau lebih jarang ditemukan karena agak tidak seimbang.

Contoh lainnya:

Ø  triosa: gliseraldehida dan dihidroksiaseton

Ø  tetrosa: eritrosa

Ø  pentosa: liksosa, ribosa, dan deoksiribosa

Ø  heksosa: idosa, glukosa, fruktosa, dan galaktosa

Glukosa adalah monosakarida dengan rumus C₆H₁₂O₆ atau H-(C=O)-(CHOH)₅-H, yang lima hidroksil (OH) kelompok tersebut diatur dalam cara tertentu di sepanjang-nya enam karbon backbone.Dalam sekilas yang terbuka-rantai bentuk, molekul glukosa memiliki terbuka (sebagai lawan siklik dan tidak bercabang tulang punggung) dari enam atom karbon, C-1 melalui C-6, di mana C-1 merupakan bagian dari kelompok aldehida H (C = O) -, dan masing-masing dari lima karbon lainnya dikenakan satu kelompok hidroksil-OH. Sisanya obligasi dari karbon tulang punggung dipenuhi oleh hidrogen atom-H. Oleh karena glukosa adalah heksosa dan aldosa , atau aldohexose .

Notasi D & L dilakukan karena adanya atom C dengan konfigurasi asimetris seperti pada gliseraldehida.

Masing-masing dari empat karbon C-2 melalui C-5 yang kiral , artinya bahwa empat obligasi tersebut terhubung ke empat bagian yang berbeda dari molekul. Dalam D-glukosa, keempat bagian harus dalam tiga dimensi tertentu pengaturan. Yakni, ketika molekul ditarik dalam proyeksi Fischer , yang hydroxyls pada C-2, C-4, dan C-5 harus berada di sisi kanan, sementara pada C-3 harus berada di sisi kiri. Reaksi antara C-1 dan C-5 menciptakan sebuah molekul dengan cincin beranggota enam, disebut pyranose setelah eter siklik pyran , molekul sederhana dengan cincin karbon-oksigen yang sama. Reaksi antara C-1 dan C-4 menciptakan sebuah molekul dengan cincin beranggota lima, yang disebut furanose , setelah eter siklik furan. Dalam kedua kasus, setiap karbon di atas ring memiliki satu hidrogen dan satu hidroksil terpasang, kecuali untuk karbon terakhir (C-4 atau C-5) dimana hidroksil diganti oleh sisa molekul terbuka (yang - (CHOH) 2-H atau - (CHOH)-H, masing-masing).

Reaksi cincin-penutupan membuat karbon C-1 kiral juga, karena empat obligasi menyebabkan-H, ke-OH, untuk karbon C-2, dan oksigen cincin. Keempat bagian dari molekul dapat diatur sekitar C-1 ( karbon anomeric ) dalam dua cara yang berbeda, yang ditunjuk oleh prefiks 'α-' dan 'β-'. Ketika molekul glukopiranosa ditarik dalam proyeksi Haworth , penunjukan 'α-' berarti bahwa kelompok hidroksil yang melekat pada C-1 dan-CH 2 OH pada C-5 terletak di sisi berlawanan dari ring pesawat (a trans pengaturan ), 'sedangkan' β-berarti bahwa mereka berada di sisi yang sama dari pesawat (a cis pengaturan).

Oleh karena itu, terbuka isomer D-glukosa menimbulkan empat isomer siklik yang berbeda: α-D-glukopiranosa, β-D-glukopiranosa, α-D-glucofuranose, dan β-D-glucofuranose, α-D - Glucopyranose Glukopiranosa,  β-D - Glucopyranose Glukopiranosa, α-D - Glucofuranose Glucofuranose,  β-D - Glucofuranose Glucofuranose.

Senyawa Organometalic (Organologam)

Tugas Portofolio :

Rancanglah suatu ikatan karbon-karbon dimana reaksi nucleophilles, reagen  tersier dan electrophilep tersier, kondisi dan namanya?

Senyawa Organologam dan Reaksinya

Cabang ilmu kimia yang mempelajari tentang ikatan antara senyawa organic (mengandung atom Carbon) dan anorganik (logam) yaitu organologam. Organologam sangat erat kaitannya dengan logam-logam yang terikat dengan Carbon. Tetapi perlu diketahui bahwa senyawa organologam sangat kompleks susunannya.

Reaksi yang terjadi pada senyawa organologam bisa dibilang sangat kompleks Karena melibatkan reaksi-reaksi ligan organik dan bagaimana ligan tersebut berikatan dengan atom logam. Aplikasi senyawa organologam yang mungkin paling menonjol adalah sebagai katalis. Sebagai contoh apabila kita memiliki senyawa organik A dan B, dimana kita berkeinginan untuk menggabungkan rantai karbon milik A dan B. Agar kedua senyawa tersebut dapat bergabung maka dibutuhkanlah suatu katalis organologam dimana dia akan melakukan berbagai macam reaksi sampai senyawa A dan B bisa bergabung dan katalis itu sendiri akan melepaskan diri.

Senyawa organologam adalah senyawa di mana atom-atom karbon dari gugus organik terikat kepada atom logam. Contoh, suatu aloksida seperti (C₃H₇O)₄Ti tidaklah dianggap sebagai suatu senyawa organologam karena gugus organiknya terikat pada Ti melalui oksigen, sedangkan C₆H₅Ti(OC₃H₇)₃ karena terdapat satu ikatan langsung antara karbon C dari gugus fenil dengan logam Ti.HH Istilah organologam biasanya didefenisikan agak longgar, dan senyawaan dari unsur-unsur seperti Boron, fosfor, dan silikon semuanya mirip logam. Tetapi untuk senyawa yang mengandung ikatan antara atom logam dengan oksigen, belerang, nitrogen, ataupun dengan suatu halogen tidak termasuk sebagai senyawa organologam. Dari bentuk ikatan pada senyawa organologam, senyawa ini dapat dikatakan sebagai jembatan antara kimia organik dan anorganik.

Sifat senyawa organologam yang umum ialah atom karbon yang lebih elektronegatif daripada kebanyakan logamnya. Senyawa komplek logam (biasanya logam-logam transisi) merupakan senyawa yang memiliki satu atau lebih ikatan logam-karbon. Senyawa organologam terdiri dari atom pusat dan ligan.

Terdapat beberapa kecenderungan jenis-jenis ikatan yang terbentuk pada senyawaan organologam:

a.        Senyawaan ionik dari logam elektropositif

Garam logam ion-ion karbon yang kestabilannya diperkuat oleh delokalisasi elektron lebih stabil walaupun masih relatif reaktif. Adapun contoh gugus organik dalam garam-garaman tersebut seperti (C₆H₅)₃C^-Na⁺ dan (C₅H₅)₂Ca²⁺.

b.       Senyawaan yang memiliki ikatan -σ (sigma)

Senyawaan organologam  dimana sisa organiknya terikat pada suatu atom logam dengan suatu ikatan yang digolongkan sebagai ikatan kovalen (walaupun masih ada karakter-karakter ionik dari senyawaan ini) yang dibentuk oleh kebanyakan logam dengan keelektropositifan yang relatif lebih rendah dari golongan pertama di atas, 

 Pada dasarnya Organologam prinsipnya yaitu atom-atom Karbon dari gugus organik terikat kepada atom logam. Konsep ini yang mendasari Organologam, sehingga banyak cara untuk menghasilkan ikatan-ikatan logam pada Carbon yang berguna bagi kedua logam transisi dan non-transisi. Beberapa yang lebih penting adalah sebagai berikut:

1.      Reaksi Logam langsung ; sintesis yang paling awal oleh ahli kimia Inggris, Frankland dalam tahun 1845 adalah interaksi antara Zn dan suatu alkil Halida. Adapun yang lebih berguna adalah penemuan ahli kimia Perancis, Grignard yang dikenal sebagai pereaksi Grignard. Contohnya interaksi Magnesium dan alkil atau aril Halida dalam eter:

Mg + CH₃I → CH₃MgI

Interaksi langsung alkil atau aril Halida juga terjadi dengan Li, Na, K, Ca, Zn dan Cd.

2.      Penggunaan zat pengalkilasi. Senyawa ini dimanfaatkan untuk membuat senyawa organologam lainnya. Kebanyakan Halida nonlogam dan logam atau turunan Halida dapat dialkilasi dalam eter atau pelarut hidrokarbon, misalnya :

PCl₃ + 3C₆H₅MgCl  → P(C₆H₅)₃ + 3MgCl₂

VOCl₃ + 3(CH₃)₃SiCH₂MgCl → VO(CH₂SiMe₃)₃ + 3MgCl₂

3.      Interaksi Hidrida Logam atau nonlogam dengan alkena atau alkuna.

4.      Reaksi Oksidatif adisi. Reaksi yang dikenal sebagai reaksi Oksa dimana Alkil atau Aril Halida ditambahkan pada senyawa logam transisi Koordinasi tidak jenuh menghasilkan ikatan logam Karbon. Contohnya:

RhCl(PPh₃)₃ + CH₃I → RhClI(CH₃)(PPh₃)₂ + PPh₃

5.      Reaksi Insersi yaitu reaksi yang menghasilkan ikatan-ikatan dengan Karbon, sebagai contoh:

SbCl₅ + 2HC CH→Cl₃Sb(CH=CHCl)₂

Reaksi Grignard ditemukan oleh kimiawan Perancis Auguste Victor Grignard (1871-1935) di tahun 1901. Tahap awal reaksi adalah reaksi pembentukan metil magnesium iodida, reagen Grignard, dari reaksi antara alkil halida (metil iodida dalam contoh di bawah ini) dan magnesium dalam dietil eter kering.

CH₃I + Mg –> CH₃MgI

Anda pasti melihat bahwa magnisium terikat langsung dengan karbon. Senyawa semacam ini yang sering disebut sebagai reagen Grignard dengan ikatan C-logam dimasukkan dalam golongan senyawa organologam. Ikatan C-logam sangat labil dan mudah menghasilkan karbanion seperti CH₃- setelah putusnya ikatan logam-karbon. Ion karbanion cenderung menyerang atom karbon bermuatan positif. Telah dikenal luas bahwa atom karbon gugus aldehida atau gugus keton bermuatan positif karena berikatan dengan atom oksigen yang elektronegatif. Atom karbon ini akan diserang oleh karbanion menghasilkan adduct yang akan menghasilkan alkohol sekunder dari aldehida atau alkohol tersier dari keton setelah hidrolisis.

C₆H₅CHO + CH₃MgI –> C₆H₅CH(CH₃)OMgI

      Reaksi Grignard adalah contoh reaksi senyawa organologam. Karena berbagai jenis aldehida dan keton mudah didapat, berbagai senyawa organik dapat disintesis dengan bantuan reaksi Grignard.

Reaksi Adisi dan Proyeksi Newman

 Reaksi adisi adalah reaksi pemutusan ikatan rangkap (pengubahan ikatan rangkap menjadi ikatan kovalen tunggal). Reaksi adisi antara lain dapat digunakan untuk membedakan alkana dengan alkena. Reaksi pengenalan ini dilakukan dengan menambahkan bromin (Br₂) yang berwarna merah cokelat. Terjadinya reaksi adisi ditandai dengan hilangnya warna merah cokelat dari bromin. Karena alkana tidak memiliki ikatan rangkap (tidak mengalami reaksi adisi) warna merah dari bromin tidak berubah. Contoh dari reaksi adisi yaitu:

Reaksi adisi terjadi pada senyawa yang mempunyai ikatan rangkap dua atau rangkap tiga, senyawa alkena atau senyaw alkuna, termasuk ikatan rangkap karbon dengan atom lain,

Dalam reaksi adisi, molekul senyawa yang mempunyai ikatan rangkap menyerap atom atau gugus atom sehingga ikatan rangkap berubah menjadi ikatan tunggal. Alkena dan alkuna dapat mengalami reaksi adisi dengan hidrogen, halogen maupun asam halida (HX). Untuk alkena atau alkuna, bila jumlah atom H pada kedua atom C ikatan rangkap berbeda, maka arah adisi ditentukan oleh kaidah Markovnikov, yaitu atom H akan terikat pada atom karbon yang lebih banyak atom H-nya (“yang kaya semakin kaya”). (Pada reaksi ini berlaku hukum Markovnikov ”Atom H dari asam halida ditangkap oleh C berikatan rangkap yang mengikat atom H lebih banyak atau gugus alkil yang lebih kecil).

REAKSI ADISI ASAM HALIDA PADA ALKENA

       Reaktivitas relatif asam halida HI > HBr > HCl > HF. Asam terkuat HI bersifat paling reaktif terhadap alkena.Asam terlemah HF paling tak reaktif terhadap alkena.  Suatu hidrogen halida mengandung ikatan H-X yang sangat polar dan dapat mudah melepaskan H⁺ dan menyerang ikatan rangkap pada alkena dan membentuk karbokation sementara, yang dengan cepat bereaksi dengan ion negatif halida dan menghasilkan alkil halida (R-X).  Karena serangan awal dilakukan oleh sebuah elektrofil, maka adisi HX pada alkena disebut reaksi adisi elektrofilik (menyukai elektron).

ATURAN MARKOVNIKOV

      Jika sebuah alkena tak simetris diadisi HX, akan diperoleh dua kemungkinan, dan biasanya satu produk lebih melimpah dari produk yang lain. Tahun 1869 seorang ahli kimia Rusia Vladimir Markovnikov, merumuskan aturan :  “Dalam adisi HX pada alkena tak simetris, H⁺ dari HX menuju ke atom C ikatan rangkap yang telah lebih banyak mengikat atom H.”

Adisi alkena oleh asam halida berlaku aturan Markovnikov :

      Atom H dari HX akan terikat pada atom C yang berikatan rangkap yang mengikat H lebih banyak atau Atom H dari HX akan terikat pada atom C yang berikatan rangkap yang mengikat gugus alkil yang lebih sederhana. Atom X akan cenderung terikat pada atom karbon yang mengikat gugus alkil yang lebih panjang (kecuali bila ada pengaruh gugus lain yang berpengaruh terhadap muatan atom C pada ikatan rangkap).

Mekanisme reaksi adisinya

Tahap 1 à pembentukan sebuah karbokation.

Tahap 2

Ion halida (X) dari HX akan terikat pada karbokation.Urutan kestabilan karbokation ialah Tersier > sekunder > primer. Untuk propena, kedua posisi adisi H⁺ akan menghasilkan :  karbokation primer; tak stabil, berenergi tinggi. Karbokation sekunder, lebih stabil, bernergi lebih rendah. Reaksi pembentukan karbokation berlangsung lambat dan menjadi tahap penentu laju reaksi. Urutan kestabilannya adalah karbokation tersier > sekunder > primer.  Pada tahap pembentukan karbokation juga dapat terjadi reaksi penataan ulang untuk menghasilkan karbokation yang lebih stabil.  

ISOMERASI KONFORMASI

    Dalam kimia, isomersime konformasi adalah sebuah bentuk stereoisomerisme dari molekul-molekul dengan rumus struktural yang sama namunkonformasi yang berbeda oleh karena rotasi atom pada ikatan kimia. Konformer yang berbeda dapat saling berubah dengan melakukan rotasi pada ikatan tunggal tanpa memutuskan ikatan kimia. Keberadaan lebih dari satu konformasi, biasanya dengan energi yang berbeda, dikarenakan oleh rotasi hibridisasi orbital sp³ atom karbon yang terhalang. Isomerisme konformasi hanya terjadi pada ikatan tunggal karena ikatan rangkap dua dan rangkap tiga mempunyai ikatan pi yang menghalangi rotasi ikatan. Perbandingan stabilitas konformer-konformer yang berbeda biasanya dijelaskan dengan perbedaan dari kombinasi tolakan sterik dan efek elektronik. Contoh yang sederhana terlihat pada molekul butana yang dilihat dengan menggunakan proyeksi Newman seperti pada gambar di atas. Rotamer adalah konformer yang berbeda hanya pada rotasi ikatan tunggal.^[1]. Sawar rotasinya adalah energi aktivasi yang diperlukan untuk berubah dari satu konformer ke konformer lainnya.

Terdapat dua bentuk isomerisme konformasi yang penting:

1.     Konformasi alkana linear, dengan konformer anti, tindih, dan gauche

2.     Konformasi sikloheksana, dengan konformer kursi dan perahu.

     Contoh lain dari isomerisme konformasi adalah pelipatan molekul, di mana beberapa bentuk pelipatan stabil dan fungsional, namun yang lainnya tidak. Isomerisme konformasi juga terlihat pada atropisomer. Konformasi adalah suatu penataan ruang tertentu dari atom – atom dalam molekul. Struktur etana dapat digambarkan dalaa dua konformasi (bentuk) yang ekstrim. Konformer – konformer hanya berbeda dalam rotasi atom – atom sekeliling ikatan tunggal. Sesungguhnya terdapat sejumlah yang tidak terbatas konformasi yang mungkin bagi suatu molekul. Salah satunya konformasi eklips (eclipsed conformation), dimana ikatan – ikatan C-H dari atom karbon yang satu tepat dibelakang ikatan C-H pada atom karbon yang lain jika dilihat sepanjang sumbu ikatan C-C. Pada konformasi stagger (staggered conformation), dapat melihat seluruh ikatan molekul jika dilihat sepanjang ikatan C-C.

Contoh konformasi (proyeksi Newman) yang lain, yaitu pada tugas Portofoilio yaitu:

1. Tentukan konformasi yang paling stabil dan ramalkan kondisi dan pelarut yang digunakan pada reaksi dibawah ini.

Jawab :

Dari soal diatas ini, dapat kita gambarkan proyeksi atau konformasi yang stabil dan tidak stabil.

Konformasi yang stabil :                                    

Konformasi yang tidak stabil :

Konformasi reaksi (Proyeksi Newman) diatas dilakukan pada suasana asam dengan penambahan H2SO4.

     Isomersime konformasi (Proyeksi Newman) adalah sebuah bentuk stereoisomerisme dari molekul-molekul dengan rumus struktural yang sama namunkonformasi yang berbeda oleh karena rotasi atom pada ikatan kimia. Konformer yang berbeda dapat saling berubah dengan melakukan rotasi pada ikatan tunggal tanpa memutuskan ikatan kimia. Keberadaan lebih dari satu konformasi, biasanya dengan energi yang berbeda, dikarenakan oleh rotasi hibridisasi orbital sp³ atom karbon yang terhalang. Isomerisme konformasi hanya terjadi pada ikatan tunggal karena ikatan rangkap dua dan rangkap tiga mempunyai ikatan pi yang menghalangi rotasi ikatan.